-- 1、加字段，判断该字段如果存在不操作，否则添加字段
if(exists(SELECT * FROM SysColumns WHERE id=Object_Id('yourtable') and [name]='columnname'))
    exec('alter table yourtable add columnname [varchar](20) ');
-- 2、没太懂你的问题
declare @a varchar(20)
set @a = '100' -- 'abc'

-- 变量或sql语句里可以用类似以下的方式处理
set @a = case isnumeric(@a) when 1 then cast(@a as int) else null end;

------解决方案--------------------

1.1判断是否已经存在欲添加的字段名，若存在不操作，不存在添加。
1.2判断添加VARCHAR(20)后表字段的总长度是否超过8060限制。

2.这要看你欲转化的字符串是否有什么规律了，若无规律那只能一个字符一个字符的判断了。